Nomenclatura
Es la legalización de un conjunto de normas estipuladas, teniendo una base estándar, para poder nombrar la materia (las diferentes sustancias).
Las normas mundiales, están regidas por la IUPAC (Unión Internacional para la Química Pura y Aplicada).
domingo, 12 de octubre de 2014
lunes, 22 de septiembre de 2014
Formulation de substituants organiques
A. HUILE.
A-1. Hydrocarbures saturés ou des alcanes.
Ils sont composés de C et H reliées par des liaisons
simples. Leur formule générale est C n H 2n + 2. Les quatre premiers membres ont leur propre
nom, d'autres ont un préfixe numérique grecque suivie -ane.
CH4 méthane
CH4
Éthane
CH3-CH3 C2H6
CH3-CH2-CH3
propane C3H8
CH3-CH2-CH2-CH3
butane C4H10
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
C5H12 pentane
CH3 (CH2)
4-CH3 C6H14 hexane
..........................
Etc ................
A-2. Acyclique HUILE ramifié.
Grupos.- radicaux ou groupes d'atomes qui sont dérivés à
partir de la perte d'un H d'un hydrocarbure. Si dérivé d'un alcane par la -yl
-ane changé.
abréviation méthyle CH3 CH3 I
CH2-CH3 Et
éthyle -C2H5
CH2-CH2-CH3
Pr propyle -C3H7
CH2-CH2-CH2-CH3
-C4H9 Bu butyle
CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
pentyle -C5H11
CH-CH3
isopropylique Pri
CH3
CH3-CH-CH2-isobutyl
CH3
CH3-CH2-CH-sec-butyle
CH3
CH3
CH3-C-ter-butyl
CH3
Pour la nomenclature des hydrocarbures ramifiés suivre les
règles suivantes:
2.1 La chaîne latérale saturée est nommé en la faisant
précéder d'un certain nombre, et d'aller ensuite la plus longue chaîne.
3-méthylpentane
IE- Janvier 2 3 4 5
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH3
2.2 La chaîne la plus longue est numérotée d'un bout à
l'autre, de sorte que les nombres inférieurs sont attribués à des atomes de
carbone des chaînes latérales, quelle que soit la nature des substituants:
Ejs.- nom
nom correct. mal
CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1-octane méthylheptane
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH3
3-méthyl-hexane
CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
3,5-diméthylheptane
CH3 CH3
CH3
CH3-C-CH2-CH-CH3 2,2,4-triméthylpentane
CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH3
3-méthyl-hexane
CH2
CH3
CH3-CH2-CH2-CH
- CH (CH 2) 5 CH 3 4-éthyl-5-propilundecano
CH2 CH2
CH3 CH2
CH3
. 2.3 Si
deux ou plusieurs chaînes latérales de type différent sont présentes, on peut
citer:
a) dans
l'ordre de complexité croissante,
b) par ordre alphabétique.
Les règles de chaque sont:
(A) Le a.1.- moins complexe est celui qui a un plus petit
nombre d'atomes de carbone.
a.2.- Le moins complexe qui contient la plus longue chaîne linéaire.
Le a.3.- moins complexe est celui qui a
la plus longue de moins substituant.
a.4.- Le moins complexe, plus
la prochaine substituant le plus petit nombre.
a.5.- Le moins complexe, plus il est saturé.
Le a.6.- moins complexe est celui dans lequel la liaison multiple
présente le nombre le plus bas.
(B) Les noms des radicaux b.1.- simples sont classés par
ordre alphabétique avant et après préfixes multiplicateurs.
b.2.- Le nom d'un radical complexe est considéré commencer par la première
lettre de votre nom.
b.3.- Pour le complexe radical est
composé de mots identiques, la priorité est donnée au radical ayant le plus
petit nombre dans sa propre chaîne latérale.
Les règles de l'UICPA reconnus aussi à la fois (a) et (b), mais le Chemical
Abstracts donne la préférence à (b). C'est l'approche que nous allons suivre.
Exs de (b) .-
CH3
7 6 5 4 3 2 1
Ex b.1.- CH3-CH2-CH2-CH
- C - CH2-CH3 4-éthyl-3,3-diméthylheptane
CH2 CH3
CH3
Remplacements éthyle de méthyle.
13 12-8 7 6 5 4 to 2 Janvier
Ex b.2.-
CH3 (CH2) 5-CH-CH2-CH (CH2) 3-CH3
1 CH CH3 CH2
2 CH CH3 CH3
04.03 (CH2) 2
5 CH3
Les remplacements de diméthyl éthyle.
13 12-9 8 7 6 5 to 2 Janvier
Ej.b.3.- CH3 (CH2) 4-CH-CH 2 - CH (CH2) 4-CH3
1 1 CH CH2 CH3
2 CH 2 CH 2 CH 2
3 mars CH2 CH2
4 CH3 CH3 4
6-(1-méthylbutyle) -8 (2-méthylbutyle) tridécane
Le radical 1-méthylbutyle a priorité sur 2 méthylbutyl (1 de
2), de sorte que la chaîne principale est compté de droite à gauche.
Mss 2.4. Si deux ou équivalent chaînes latérales posicipn
égard estsn à la chaîne principale, la plus faible priorité accordée nymero
segyn nous utilisons le critère de (2.3a) ou alfabwtico ordre (2.3b).
Idwnticos 2.5.- radicaux présence désignées par les préfixes
multiplicateurs: di, tri, tétra, penta, hexa, hepta, ... Si deux radicaux estsn
(complexe) trouve ainsi carbone, la chaîne principale est notée par des
préfixes multiplicateurs: bis, tris, tétrakis-, ...
2.6.- Dans le cas où il ya une possibilité de plusieurs
grandes marques d'égale longueur, le critère est le suivant:
a) La chaîne possède les plus grandes chaînes latérales de
nymero.
b) La chaîne dont les chaînes latérales ont une faible
nymeros mss.
c) La chaîne avec le stomos nymero plus de carbone dans les
chaînes latérales plus petites.
d) nymero chaîne ayant moins de chaîne latérale
ramifié.
A-11 cycloalcanes.
11.1.- chclicos sont des hydrocarbures saturés. Ils sont
nommés en ajoutant le mot pour le nom de la cyclo équivalent open-alcane. Son fprmula global est CnH2n.
Cyclopropane
Ejs.- (C3H6) CH2
cyclobutane
(C4H8) H2C --- CH2 cyclopentane (C5H10) CH2 cyclohexane (C6H12) CH2
Les radicaux 11.2.- (sans chaînes latérales) monovalents
dérivés de cycloalcanes sont nommés par le remplacement de la -ano terminacipn
yl. Son nom est genwrico cycloalkyle.
* Hydrocarbures avec plusieurs cordes attachées à un nycleo
de chclico est
chclico considéré comme composé dérivé, tandis que les
composés avec plusieurs cycles, ou avec diverses chaînes latérales et les
cycles sont considérés comme non-chclico composé dérivés. (Ce n'est pas un
critère de ynico).
Ciclopropilpropano Ejs.- 2-CH3-CH-CH3 1-butyl-1-tert-butyl-4,4-diméthylcyclohexane
H3C (CH2) 3-CH3 CH3 1,1,2-trimethylcyclopentane 1-éthyl-2,2-diisopropyl -1
méthylcyclopropane Pr-1.4-2-methylbutane
diciclohil-CH2-CH2-CH-CH23-cyclopentyl-2-cyclopropyl-6-méthylheptane
cis 1,2-diméthylcyclopentane
trans-1,2-diméthylcyclopentane
* Lorsque deux mss estsn deux ou anneaux reliés par un seul
ou myltiple hidrocarburos_con_asamblea_de_anillos lien parle. La nomenclature
est assez compliqué.
1,1 '-bicyclopropyl Ejs.-
1,1-biciclopropano
1,1 '-bicyclohexyl
1,1-biciclohexano
ciclobutilciclopentano
Bicicloprpano 1,1-diméthyl 1,2 '
1,2'-dimetilbiciclopropano
1,1 ': 2', 1 '- triciclobutano
Des alcènes et des alcynes A-3.
Hydrocarbures 3.1 achclicos non ramifiés ayant une double
liaison sont nommés par le remplacement de l'hydrocarbure -ane de terminacipn
correspondant saturé par le terminacipn ène. Si vous avez deux ou SMS doubles
liaisons, la SERS terminacipn -adieno, -atrieno, etc Le nom genwrico ces
hydrocarbures (ramifié ou non) sont les alcènes, les alcadiènes, alcatrienos,
etc La chaîne est numérotée de sorte que les pertes des positions des mss sont
donnés à la première des atomes de carbone formant la double liaison.
Ejs.-
2-hexène CH3-CH2-CH2-CH = CH-CH3
1,4-hexadiène CH3-CH = CH-CH2-CH = CH 2
* Les noms
non sistemsticos sont retenus:
éthylène CH2 = CH2
aliène CH2 = C = CH2
Hydrocarbures
3.2 achclicos non ramifiés ayant une triple liaison sont nommés par le
remplacement de la terminacipn -ane, l'hydrocarbure saturé correspondant par
terminacipn ino. Mss Si deux triples liaisons ou les terminacipn de
-adiino sers, -atriino, etc Le nom genwrico ces hydrocarbures (ramifié ou non)
alcynes, -alcadiinos, -alcatriinos, etc La chaîne est numérotée de sorte que la
plus basse des nymeros triples correspondant MSS positions des premiers liens
de carbones formant la triple liaison.
IE-1-butyne
CH3-CH2-C_CH
* Le nom est retenu sistemstico pas:
acétylène CH_CH
3.3. Achclicos hydrocarbures saturés comportant des liaisons
doubles et triples sont nommés par le remplacement de la terminacipn -ane, le
correspondant saturé avec -enino, -adienino, -atrienino, terminacipn
hydrocarbures -enediino, etc Mss nymeros faible potentiel de doubler et triples
liaisons sont donnés même si cela peut parfois conduire à un mss nymero ino
inférieure à la ène. Quand un eleccipn dans numeracipn, un faible doubles
liaisons se produisent nymeros mss.
Ejs.- 1,3-hexadiène-5-yne HC_C-CH = CH-CH = CH 2
3-pentène-1-yne CH3-CH =
CH-C_CH
1-pentène-4-yne HC_C-CH2-CH = CH2
Lorsque
3.4.- chaîne insaturée hydrocarbures ramifiés intérêts sont nommés comme des
dérivés d'hydrocarbure à chaîne non ramifiée, contenant la plus grande nymero
de doubles et triples liaisons. S'il ya une compétition entre des mss de
la chaîne principale, il répond aux critères suivants:
1) un contenant les plus stomos nymero de carbone; 2) si le
carbone nymero est le même, qui contient de plus
double liaison nymero.
Pour d'autres détails les mêmes principes s'appliquent pour
achclicos comme les hydrocarbures saturés. La chaîne principale est listé dans
le respect des conditions de l'A-3.3.
* Il
conserve le nom SPLO
isoprène CH2 = CH-C = CH2.
Ejs.-
3,4-dipropyl-1,3-hexadiène-5-yne HC_C-C = C-CH = CH2
5-éthynyl-heptatriène
1,3,6-CH2-CH = CH-CH = CH-CH = CH2
5,5-diméthyl-1-hexène
CH3-C-CH2-CH2-CH = CH2
4-vinyl-1-heptène-5-CH3-CH2-ino
C_C CH-CH2-CH =
Alcényle et alcynyle.
3.5.- noms achclicos radicaux hydrocarbonés insaturés
monovalents dans -enilo fin, -inilo, -dienilo, etc Les positions de la double
ou triple liaison sont donnés selon les besoins, et l'atome de carbone ayant la
valence libre est numéroté 1.
* Les noms
suivants sont retenus:
éthényle vinyle CH2 = CH
I 2-propényle allyle CH2 = CH-CH2
1-méthylvinyle isopropénylique CH2 = C
Éthynylique
Ejs.- CH_C- .........
2-CH
2-propynyle CH_C .....
1-propényle
..... CH3-CH = CH2-CH3-butényle ...... CH = CH-CH21,3-butadiényle. CH2 = CH-CH
= CH2-CH3 ..... pentényle-CH2-CH = CH-CH22-pentène-4-ynyl CH_C-CH = CH-CH2
Lorsque 3.6.- eleccipn possibilité existe de chaîne radical
fondamental, la chaîne est choisie contenant:
1) le plus élevé nymero de doubles et triples liaisons;
2) les plus grands stomos nymero de carbone;
3) le plus grand nymero de doubles liaisons.
Ejs.-
5-(3-pentyle) -3,6,8-decatrien-1-ynyl
CH3-CH = CH-CH = CH-CH-CH = CH-C_C-
2-nonyl-2-butényle CH26- CH3CH = C (1-pentène-3-ynyl) -2,4,7,9-undecatetraenilo
A-4 radicaux bivalents.
4.1 Les radicaux bi et trivalents sont dérivés des radicaux
hydrocarbonés achclicos dont les noms finissent en -il eliminacipn autorisé par
un ou deux de stomos stomo de hidrpgeno de carbone avec la valence libre sont
nommés en ajoutant ou -ideno -idino respectivement au nom du radical univalent
correspondant. Le stomo de carbone valence libre numéro 1.
* Le nom du radical est conservé:
CH2
= metildeno ...
Metildino
Ejs.- CH
etildeno CH3-CH =
CH3-C etildino
vinylidène
(éthénylidène) CH2 = C =
isopropylidène
CH3-C =
* Le groupe
est appelé CH = méthine.
4.2. Noms radicaux bivalents dérivés de alcanes normaux par
eliminacipn hidrpgeno un stomo de deux stomos de carbone terminaux sont
l'éthylène, triméthylène, tétraméthylène, etc
Les radicaux bivalents substitués noms suivent des règles
A-2.2 et A-2.25.
* Le nom du radical est conservé:
Propylène CH3-CH-CH2
Ejs.-
éthylène CH2-CH2
triméthylène-CH2-CH2-CH2
pentaméthylène-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2
éthyléthylène
CH3-CH2-éthyl-1-méthylpentaméthylène CH2-CH2-CH-CH2-CH
4.3 Le radical bivalent dérivé d'alcènes, les alcadiènes,
alcynes, etc, eleminacipn non ramifié par un stomo de hidrpgeno de chaque stomo
de carbone terminal sont nommés par le remplacement de la terminaison-ène,
diène, ino, etc par - énylène, -dienileno, -inilino, etc La double liaison
posicipn, triple liaison, le cas échéant indiqué.
* Le nom du radical est conservé:
vinylène (sistemstico nom: éthénylène) -CH_CH-
Le nom des radicaux divalents
substitués sont nommés conformément à la réglementation A-3.4.
Ejs.- propylène CH2-CH = CH
4-propyl-1,2-penténylène
CH2-CH-CH = CH-CH2
diénylène =
yl + ène + diène (diène = 2 doubles liaisons;
= yl radical; ène = radical bivalent).
A propos 4.4.- quadrivalentes radical et tri ...
A propos 4.5.- radicaux polyvalents ...
A-12 hydrocarbures aromatiques.
Le nom 12.4.- genwrico de l'arène mono et polichclicos de
hydrocarbures est. Radicaux dérivés de celui-ci sont appelés radicaux aryle.
12.2.- qui peut avoir des substituants sur un anteponiwndole
anneau de bencwnico mentionné aussi radicale que le benzène.
Ejs.-
CH3-CH2-CH3 CH CH3-CH2-CH = CH2
vinilbenceno éthylbenzène sec-butylbenzène
Le 12.3.- posicipn des substituants sur le cycle est indiqué
par nymeros l'exception de ceux de:
o (ortho): 1,2 m-(méta): 1,3 p (à): 1,4Cuando SPLO estsn deux substituants
présents. Les substituants sont donnés le plus bas nymeros potentiels mss. Là
où il eleccipn parmi les solutions règle aplicars A-2 (l'ordre alfabwtico
préféré), sauf lorsque le nom hydrocarbures s'est accepté (A-règle 12-1), dans
ce cas, la faible mss de nymero affecté à la substituant (s) déjà présents dans
ces composés.
Ejs.-
1-éthyl-3-propyl-1,4-diméthylbenzène-méthylbenzène 2-éthyl-1
4-éthylstyrène, le 1,4-divinylbenzène, le
1,2,3-triméthylbenzène
1,2-diméthyl-3-propyl-1-éthyl-2-propyl-3-butylbenzène
2-éthyl-1-méthyl-4-propyl-5-allyl-1-isopropyl-2,3-diméthylbenzène
12.1.- les noms suivants pour les hydrocarbures sont
conservées
monochclicos aromsticos:
le toluène, le styrène, le cumène
o-xylène, m-xylène, p-xylène
o-cymène, m-cymène, p-cymène
mésitylène
A-13 radicaux aryle.
13.1 Le radical monovalent dérivé de polichclicos aromsticos
d'hydrocarbures dont la bague de valence libre sont nommés continuacipn. Ceux
qui ne semble pas continuacipn sont nommés comme les radicaux phényle
substitués. Le stomo de carbone valence libre numéro 1.
ou C6H5-
phényle
o-tolyle, 2,3-xylyle, mésityle, m-cuményle
13.2.- radicaux bivalents formés à partir de dérivés de
benzène substitués ayant la valence libre sur les atomes de carbone cycliques
sont nommés comme des radicaux phénylène substitué (-C6H4-). Le carbone stomos
les valences libres avec 1,2, 1,3, 1,4 sont nommés en conséquence.
o, m, p-phénylène -C6H4-
13.3.- les noms suivants sont conservés lorsque les intérêts
de valence dans la chaîne latérale:
phénétyle
cinnamylique benzyle styrylique tritylique
Les radicaux polyvalents 13.4.- aromsticos hydrocarbures
avec valences libres dans les chaînes latérales sont nommés selon les règles
A-4.
Ejs.-
benzylidène cinnamylidène
A-14
Le nom 14.1.- genwrico les radicaux de aromsticos, uni et
hydrocarboné divalent, aryle et arylène sont respectivement.
A-21 polycyclique
condensé hydrocarbures.
Les plus
courants sont:
naphtalène anthracène phénanthrène
biphénylène fluorène indeno azulène
A-22 un bon encadrement des hydrocarbures aromatiques
polycycliques. (Pag. C-14
Handbook of Chemistry and Physics)
A-23
HIDROCARABUROS condensé partiellement saturé.
(Pag. C-16 Handbook of Chemistry and Physics)
Sont nommés comme des dérivés de la polichclico
d'hydrocarbures à partir de la dihydro préfixe, tétrahydro, etc par le
numeracipn de carbone hydrogéné.
Ejs.-
Le 1,4-dihydronaphtalène, 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène.
Merci de votre visite.
Vous pouvez visiter ma page d'information: À propos de moi
sábado, 6 de septiembre de 2014
Formulación de sustituyentes orgánicos
A. HIDROCARBUROS.
A-1. HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS.
Son compuestos de C e H unidos por
enlaces sencillos. Su fórmula general es CnH2n+2. Los cuatro primeros miembros
tienen nombre propios, los demás tienen un prefijo numérico griego seguido de
la terminación -ano.
CH4 metano CH4
CH3-CH3 etano C2H6
CH3-CH2-CH3 propano C3H8
CH3-CH2-CH2-CH3 butano C4H10
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 pentano C5H12
CH3-(CH2)4-CH3 hexano C6H14
..........................etc................
A-2. HIDROCARBUROS ACICLICOS RAMIFICADOS.
Radicales o grupos.- Son agregados de átomos que proceden
de la pérdida de un H por un hidrocarburo. Si derivan de un alcano se cambia la
terminación -ano por -ilo.
abreviatura
-CH3 metilo -CH3 Me
-CH2-CH3 etilo -C2H5 Et
-CH2-CH2-CH3 propilo -C3H7 Pr
-CH2-CH2-CH2-CH3 butilo -C4H9 Bu
-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 pentilo -C5H11
-CH-CH3 isopropilo Pri
CH3
CH3-CH-CH2- isobutilo
CH3
CH3-CH2-CH- sec-butilo
CH3
CH3
CH3-C- ter-butilo
CH3
Para la nomenclatura de hidrocarburos
ramificados seguiremos las siguientes reglas:
2.1.- La cadena lateral saturada se
nombra prefijándola con un número, y a continuación va la cadena más larga.
Ej.- 3-metilpentano 1
2 3
4 5
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH3
2.2.- La cadena más larga se numera de un
extremo a otro, de tal forma que se asignan los números más bajos a los
carbonos con cadenas laterales, independientemente de la naturaleza de los
sustituyentes:
Ejs.- nombre correcto nom. incorrecto
CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
octano 1-metilheptano
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH3 3-metilhexano
CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3 3,5-dimetilheptano
CH3 CH3
CH3
CH3-C-CH2-CH-CH3 2,2,4-trimetilpentano
CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH3 3-metilhexano
CH2
CH3
CH3-CH2-CH2-CH--CH-(CH2)5-CH3
4-etil-5-propilundecano
CH2 CH2
CH3 CH2
CH3
2.3.- Si dos o más cadenas laterales de
diferente naturaleza están presentes, se pueden citar:
a) en orden de complejidad creciente,
b) en orden alfabético.
Las
reglas para cada una son:
(a) a.1.-
La menos compleja es la que tiene menor numero de átomos de carbono.
a.2.-
La menos compleja es la que contiene la cadena recta más larga.
a.3.-
La menos compleja es la que tiene el sustituyente más largo con menor número.
a.4.-
La menos compleja es la que el siguiente sustituyente más largo tiene el
menor número.
a.5.-
La menos compleja es la que está más saturada.
a.6.-
La menos compleja es aquella en la que el enlace múltiple tiene el menor
número.
(b) b.1.-
Los nombres de radicales sencillos se alfabe tizan
antes y sus prefijos multiplicadores después.
b.2.-
El nombre de un radical complejo se considera que empieza por la primera
letra de su nombre completo.
b.3.-
En el caso de que el radical complejo esté compuesto de palabras idénticas se
da prioridad al radical que tiene el número más bajo en su propia cadena
lateral.
La IUPAC acepta con
igualdad tanto las reglas (a) como (b), pero el Chemical Abstract da
preferencia al (b). Este es el método que seguiremos.
Ejs de (b).-
CH3
7 6 5 4 3 2 1
Ej b.1.-
CH3-CH2-CH2-CH--C--CH2-CH3 4-etil-3,3-dimetilheptano
CH2 CH3
CH3
El
etil tiene prioridad sobre el metil.
13 12-8 7 6 5 4-2 1
Ej b.2.-
CH3-(CH2)5-CH-CH2-CH-(CH2)3-CH3
1 CH CH3 CH2
2 CH CH3 CH3
3-4 (CH2)2
5 CH3
El
dimetil tiene prioridad sobre el etil.
13
12-9 8 7 6 5-2 1
Ej.b.3.- CH3-(CH2)4-CH-CH2--CH-(CH2)4-CH3
1 CH2 1 CH CH3
2 CH CH2 2 CH2
3 CH2 3 CH2
4 CH3 4 CH3
6-(1-metilbutil)-8-(2-metilbutil)tridecano
El radical 1-metilbutil tiene prioridad
sobre el 2-metilbutil (el 1 sobre el 2), por eso la cadena principal se cuenta
de derecha a izquierda.
2.4.- Si dos o
mss cadenas laterales estsn en posicipn equivalente respecto a la cadena
principal, el menor nymero se asigna segyn usemos el criterio de prioridad (2.3a), o de
orden alfabwtico (2.3b).
2.5.- La
presencia de radicales idwnticos se denota con los prefijos multiplicadores:
di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, hepta-, ...Si dos radicales (complejos) estsn
localizados en un mismo carbono, de la cadena principal, se denota con los
prefijos multiplicadores: bis-, tris-, tetrakis-, ...
2.6.-
En el caso en que exista posibilidad entre varias cadenas principales de igual
longitud, el criterio a seguir es el siguiente:
a) La cadena que
tiene el mayor nymero de cadenas laterales.
b) La cadena
cuyas cadenas laterales tengan nymeros mss bajos.
c) La cadena que
tenga el mayor nymero de stomos de carbono en las cadenas laterales menores.
d) La cadena que
tiene menor nymero de cadenas laterales
ramificadas.
A-11 CICLOALCANOS.
11.1.- Son hidrocarburos saturados
chclicos. Se nombran anadiendo la palabra ciclo- al nombre del alcano
equivalente de cadena abierta. Su fprmula general es CnH2n.
Ejs.- ciclopropano
(C3H6) CH2
ciclobutano (C4H8) H2C---CH2 ciclopentano (C5H10) CH2 ciclohexano
(C6H12) CH2
11.2.- Los radicales univalentes (sin
cadenas laterales) derivados de los cicloalcanos, se nombran sustituyendo la
terminacipn -ano por -ilo. Su nombre genwrico es cicloalquilos.
* Los hidrocarburos con varias cadenas
unidas a un nycleo chclico se
consideran derivadas del compuesto chclico,
mientras que los compuestos con varios ciclos, o con varias cadenas laterales y
ciclos se consideran derivados del compuesto no-chclico. (Este no es un
criterio ynico).
Ejs.- 2-ciclopropilpropano CH3-CH-CH3 1-butil-1-terc-butil-4,4-dimetilciclohexano H3C
(CH2)3-CH3 1,1,2-trimetilciclopentano CH3 1-etil-2,2-diisopropil-1-metilciclopropano Pr 1,4-diciclohil-2-metilbutano -CH2-CH2-CH-CH23-ciclopentil-2-ciclopropil-6-metilheptano
cis-1,2-dimetilciclopentano
trans-1,2-dimetilciclopentano
* Cuando dos dos o mss ciclos estsn
unidos por un enlace sencillo o myltiple, se habla de
hidrocarburos_con_asamblea_de_anillos. La nomenclatura se complica bastante.
Ejs.-
1,1'-biciclopropilo
1,1'-biciclopropano
1,1'-biciclohexilo
1,1'-biciclohexano
ciclobutilciclopentano
1,2'-dimetil-1,1'-bicicloprpano
1,2'-dimetilbiciclopropano
1,1':2',1''-triciclobutano
A-3 ALQUENOS Y ALQUINOS.
3.1.- Los
hidrocarburos no ramificados achclicos que tienen un doble enlace se nombran
reemplazando la terminacipn -ano del hidrocarburo saturado correspondiente por
la terminacipn -eno. Si tienen dos o mss dobles enlaces, la terminacipn sers
-adieno, -atrieno, etc. El nombre genwrico de estos hidrocarburos (ramificados
o no) son alquenos, alcadienos, alcatrienos, etc. La cadena se numera de tal
modo que las posicione s mss bajas de
los nymeros sean dadas al primero de los carbonos que forman el doble enlace.
Ejs.-
2-hexeno CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH3
1,4-hexadieno CH3-CH=CH-CH2-CH=CH2s
* Se retienen los nombres no
sistemsticos:
etileno CH2=CH2
aleno CH2=C=CH2
3.2.- Los
hidrocarburos no ramificados achclicos que tienen un triple enlace se nombran
reemplazando la terminacipn -ano, del hidrocarburo saturado correspondiente por
la terminacipn -ino. Si hay dos o mss triples enlaces, la terminacipn sers
-adiino, -atriino, etc. El nombre genwrico de estos hidrocarburos (ramificados
o no) son alquinos, -alcadiinos, -alcatriinos, etc. La cadena se numera de tal
modo que las posicione s mss bajas de
los nymeros de los correspondientes triples enlaces se de al primero de los
carbonos que forman ese triple enlace.
Ej.-
1-butino CH3-CH2-C_CH
* Se retiene el nombre no sistemstico:
acetileno CH_CH
3.3.- Los hidrocarburos achclicos no
saturados que tienen dobles y triples enlaces se nombran reemplazando la
terminacipn -ano, del correspondiente hidrocarburo saturado con la terminacipn
-enino, -adienino, -atrienino, -enediino, etc. Se dan los nymeros mss bajos
posibles a los dobles y triples enlaces aunque esto pueda a veces dar al
-ino un nymero mss bajo que al -eno.
Cuando hay una eleccipn en la numeracipn, a los dobles enlaces se dan los
nymeros mss bajos.
Ejs.-
1,3-hexadien-5-ino HC_C-CH=CH-CH=CH2s
3-penten-1-ino CH3-CH=CH-C_CH
1-penten-4-ino HC_C-CH2-CH=CH2
3.4.- Cuando la
cadena de hidrocarburos insaturada ests ramificada se nombran como derivados de
la cadena no-ramificada del hidrocarburo que contiene el mayor nymero de dobles
y triples enlaces. Si existe competencia entre mss de una cadena principal se
atiende a los siguientes criterios:
1) aquella que contenga el mayor nymero
de stomos de carbono; 2) si el nymero de carbonos es el mismo, la que contenga mayor
nymero de dobles enlaces.
Respecto de otros detalles se aplican los
mismos principios que para los hidrocarburos achclicos saturados. La cadena
principal se enumera de acuerdo con las condicione s
de A-3.3.
* Se retiene splo el nombre de
isopreno CH2=CH-C=CH2 .
Ejs.- 3,4-dipropil-1,3-hexadien-5-ino HC_C-C = C-CH=CH2
5-etinil-1,3,6-heptatrieno CH2=CH-CH-CH=CH-CH=CH2
5,5-dimetil-1-hexeno CH3-C-CH2-CH2-CH=CH2
4-vinil-1-hepten-5-ino CH3-C_C-CH-CH2-CH=CH2
RADICALES ALQUENILO Y ALQUINILO.
3.5.- Los
nombres de los radicales univalentes de hidrocarburos achclicos insaturados
terminan en -enilo, -inilo, -dienilo, etc. Las posicione s
del doble o triple enlace se indican cuando sea necesario, y el carbono con la
valencia libre se numera 1.
* Se mantienen los siguientes nombres:
vinilo por etenilo CH2=CH-
alilo por 2-propenilo CH2=CH-CH2-
isopropenilo
por 1-metilvinilo CH2=C-
Ejs.- etinilo
......... CH_C-
2-propinilo
..... CH_C-CH2-
1-propenilo ..... CH3-CH=CH2-butenilo ...... CH3-CH=CH-CH21,3-butadienilo . CH2=CH-CH=CH2-pentenilo ..... CH3-CH2-CH=CH-CH22-penten-4-inilo CH_C-CH=CH-CH2-
3.6.- Cuando
existe posibilidad de eleccipn para la cadena fundamental de un radical, se
elije la cadena que contenga:
1)
el mayor nymero de dobles y triples enlaces;
2) el mayor
nymero de stomos de carbono;
3) el mayor
nymero de dobles enlaces.
Ejs.- 5-(3-pentil)-3,6,8-decatrien-1-inilo
CH3-CH=CH-CH=CH-CH-CH=CH-C_C-
2-nonil-2-butenil CH3CH=C-CH26-(1-penten-3-inil)-2,4,7,9-undecatetraenilo
A-4 RADICALES BIVALENTES.
4.1.- Los radicales
bi y trivalentes se derivan de los radicales de los hidrocarburos achclicos
cuyo nombre autorizado termina en -il, por la eliminacipn de uno o dos stomos
de hidrpgeno del stomo de carbono con la valencia libre y se denominan
anadiendo -ideno o -idino, respectivamente a el nombre del correspondiente
radical univalente. El stomo de carbono con la valencia libre se numera 1.
* Se retiene el nombre del radical:
metildeno
... CH2=
Ejs.- metildino
CH_
etildeno CH3-CH=
etildino CH3-C_
vinildeno (etenilideno) CH2=C=
isopropilideno
CH3-C=
* El grupo =CH-
se llama metino.
4.2.- Los
nombres de radicales bivalentes derivados de alcanos normales por la
eliminacipn de un stomo de hidrpgeno de dos stomos de carbono terminales son,
etileno, trimetileno, tetrametileno, etc.
Los nombres de radicales bivalentes
sustituidos siguen las reglas
A-2.2 y A-2.25.
* Se retiene el nombre del radical:
Propileno CH3-CH-CH2-
Ejs.- etileno -CH2-CH2-
trimetileno -CH2-CH2-CH2-
pentametileno -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-
etiletileno -CH2-CH3-etil-1-metilpentametileno -CH2-CH2-CH-CH2-CH-
4.3.- Los
radicales bivalentes derivados de alquenos, alcadienos, alquinos, etc,
no-ramificados por la eleminacipn de un stomo de hidrpgeno de cada stomo de
carbono terminal se nombran reemplazando las terminacione s
-eno, -dieno, -ino, etc por -enileno, -dienileno, -inilino, etc. Se indica la
posicipn del doble enlace, triple enlace, cuando sea necesaria.
* Se
retiene el nombre del radical:
vinileno (nombre sistemstico:
etenileno) -CH_CH-
Los
nombre de los radicales bivalentes sustituidos se nombran de acuerdo con la
regla A-3.4.
Ejs.- propileno -CH2-CH=CH-
4-propil-1,2-pentenileno -CH2-CH-CH=CH-CH2-
dienileno = dieno + ilo +eno (dieno = 2 dobles enlaces;
ilo
= radical; eno = radical bivalente).
4.4.- Sobre radicales tri y
quadrivalentes ...
4.5.- Sobre radicales multivalentes ...
A-12 HIDROCARBUROS AROMATICOS.
12.4.- El nombre genwrico de los
hidrocarburos aromsticos mono y polichclicos es areno. Los radicales derivados
de los mismos se llaman radicales arilo.
12.2.-
Los sustituyentes que pueda habe r
sobre un anillo be ncwnico se
mencionan como radicales anteponiwndole la palabra be nceno.
Ejs.-
CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3 CH=CH2
etilbe nceno sec-butilbe nceno vinilbe nceno
12.3.- La posicipn de los sustituyentes en
el anillo se indica por nymeros excepto aquellas de:
o-
(orto): 1,2-
m- (meta): 1,3- p- (para): 1,4Cuando splo dos sustituyentes estsn presentes.
A los sustituyentes se les da los nymeros mss bajos posibles. Cuando exista
eleccipn entre varias alternativas se aplicars la regla A-2 (se prefiere el orden alfabwtico), excepto
cuando el hidrocarburo tiene nombre propio aceptado (regla A-12-1), en cuyo
caso el nymero mss bajo se asigna al sustituyente(s) ya presente en aquellos
compuestos.
Ejs.-
1-etil-2-metilbe nceno 1-etil-3-propilbe nceno 1,4-dimetilbe nceno
4-etilestireno 1,4-divinilbe nceno 1,2,3-trimetilbe nceno
1,2-dimetil-3-propilbe nceno
1-etil-2-propil-3-butilbe nceno
2-etil-1-metil-4-propilbe nceno 5-alil-1-isopropil-2,3-dimetilbe nceno
12.1.- Se conservan los siguientes
nombres para hidrocarburos
aromsticos monochclicos:
tolueno estireno cumeno
o-xileno
m-xileno p-xileno
o-cimeno
m-cimeno p-cimeno
mesitileno
A-13
RADICALES DE ARILO.
13.1.- Los radicales univalentes derivados
de hidrocarburos aromsticos polichclicos que tienen la valencia libre en el
anillo se nombran a continuacipn. Aquellos que no aparecen a continuacipn se
nombran como radicales sustituidos del fenilo. El stomo de carbono con la
valencia libre se numera 1.
o
C6H5-
fenilo
o-tolilo 2,3-xililo
mesitilo m-cumenilo
13.2.- Los radicales bivalentes formados
de derivados de be nceno sustituidos
que tienen las valencia libre sobre los carbonos del anillo se nombran como
radicales sustituidos del fenileno (-C6H4-). Los stomos de carbono que tienen
las valencias libre se nombran 1,2- , 1,3- , 1,4- como corresponda.
o-,
m-, p- fenileno -C6H4-
13.3.- Se retienen los siguientes nombres
cuando la valencia ests en la cadena lateral:
13.4.- Los radicales multivalentes de
hidrocarburos aromsticos con valencias libres en las cadenas laterales se
nombran de acuerdo con las reglas A-4.
Ejs.-
A-14
14.1.- El nombre genwrico de los
radicales de los hidrocarburos aromsticos, uni y bivalentes, son arilos y
arilenos respectivamente.
A-21
HIDROCARBUROS POLICICLICOS CONDENSADOS.
Los más comunes son:
naftaleno antraceno fenantreno
indeno fluoreno bifenileno azuleno
A-22 ORIENTACION CORRECTA DE LOS HIDROCARBUROS
AROMATICOS POLICICLICOS. (Pag. C-14 Handbook
of Physics and Chemistry)
A-23 HIDROCARABUROS
CONDENSADOS PARCIALMENTE SATURADOS.
(Pag.
C-16 Handbook of Physics and Chemistry)
Se nombran como derivados del
hidrocarburo polichclico de partida con los prefijos -dihidro, tetrahidro, etc
junto a la numeracipn de los carbonos hidrogenados.
Ejs.-
1,4-dihidronaftaleno 1,2,3,4-tetrahidronaftaleno.
Gracias por su visita.
Pueden visitar mi página de información: Sobre mí mismo
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