Formulación de sustituyentes orgánicos

A. HIDROCARBUROS.

A-1. HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS.

Son compuestos de C e H unidos por enlaces sencillos. Su fórmula general es CnH2n+2. Los cuatro primeros miembros tienen nombre propios, los demás tienen un prefijo numérico griego seguido de la terminación -ano.

CH4                                                    metano                        CH4

CH3-CH3                                           etano                           C2H6

CH3-CH2-CH3                                  propano                       C3H8

CH3-CH2-CH2-CH3                         butano                         C4H10

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3                pentano                       C5H12

CH3-(CH2)4-CH3                              hexano                         C6H14

..........................etc................

A-2. HIDROCARBUROS ACICLICOS RAMIFICADOS.

Radicales o grupos.- Son agregados de átomos que proceden de la pérdida de un H por un hidrocarburo. Si derivan de un alcano se cambia la terminación -ano por -ilo.

                                                                                                                             abreviatura                  -CH3                                                          metilo                                    -CH3                       Me

-CH2-CH3                                          etilo                             -C2H5                     Et

-CH2-CH2-CH3                                 propilo                         -C3H7                     Pr

-CH2-CH2-CH2-CH3                        butilo                           -C4H9                     Bu

-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3               pentilo                         -C5H11

-CH-CH3                                            isopropilo                                                    Pri

  CH3

CH3-CH-CH2-                                   isobutilo

         CH3

CH3-CH2-CH-                                   sec-butilo

                  CH3

         CH3

CH3-C-                                               ter-butilo

         CH3

Para la nomenclatura de hidrocarburos ramificados seguiremos las siguientes reglas:

2.1.- La cadena lateral saturada se nombra prefijándola con un número, y a continuación va la cadena más larga.

Ej.- 3-metilpentano                    1            2           3         4          5

                                                   CH3-CH2-CH-CH2-CH3

                                                                  CH3

2.2.- La cadena más larga se numera de un extremo a otro, de tal forma que se asignan los números más bajos a los carbonos con cadenas laterales, independientemente de la naturaleza de los sustituyentes:

Ejs.-                                                              nombre correcto             nom. incorrecto

CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3        octano                            1-metilheptano

CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH3                           3-metilhexano

                            CH3

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3          3,5-dimetilheptano

                  CH3         CH3

          CH3

 CH3-C-CH2-CH-CH3                              2,2,4-trimetilpentano

          CH3

CH3-CH-CH2-CH2-CH3                            3-metilhexano

         CH2

         CH3

CH3-CH2-CH2-CH--CH-(CH2)5-CH3      4-etil-5-propilundecano

                          CH2 CH2

                          CH3 CH2

                                   CH3

2.3.- Si dos o más cadenas laterales de diferente naturaleza están presentes, se pueden citar:

a) en orden de complejidad creciente,

b) en orden alfabético.

          Las reglas para cada una son:

(a)        a.1.- La menos compleja es la que tiene menor numero de átomos de carbono.

            a.2.- La menos compleja es la que contiene la cadena recta más larga.

   a.3.- La menos compleja es la que tiene el sustituyente más largo con menor número.

            a.4.- La menos compleja es la que el siguiente sustituyente más largo tiene el menor                               número.

            a.5.- La menos compleja es la que está más saturada.

            a.6.- La menos compleja es aquella en la que el enlace múltiple tiene el menor número.

(b)        b.1.- Los nombres de radicales sencillos se alfabetizan antes y sus prefijos multiplicadores después.

            b.2.- El nombre de un radical complejo se considera que empieza por la primera letra                  de su nombre completo.

   b.3.- En el caso de que el radical complejo esté compuesto de palabras idénticas se da prioridad al radical que tiene el número más bajo en su propia cadena lateral.

                        La IUPAC acepta con igualdad tanto las reglas (a) como (b), pero el Chemical Abstract da preferencia al (b). Este es el método que seguiremos.

Ejs de (b).-

                                                CH3

               7             6             5            4          3       2            1

Ej b.1.-  CH3-CH2-CH2-CH--C--CH2-CH3   4-etil-3,3-dimetilheptano

                                        CH2 CH3

                                        CH3

                 El etil tiene prioridad sobre el metil.

                             13                12-8                    7            6                5                4-2                  1

Ej b.2.-  CH3-(CH2)5-CH-CH2-CH-(CH2)3-CH3 

                                  1 CH  CH3  CH2

                                  2 CH  CH3  CH3

                             3-4   (CH2)2

                                  5 CH3

                 El dimetil tiene prioridad sobre el etil.

                  13               12-9                 8             7                      6             5-2                   1

          Ej.b.3.-     CH3-(CH2)4-CH-CH2--CH-(CH2)4-CH3            

                                             1  CH2        1  CH  CH3

                                             2  CH CH2  2 CH2

                                             3  CH2        3  CH2

                                             4  CH3        4 CH3

                                                            6-(1-metilbutil)-8-(2-metilbutil)tridecano

El radical 1-metilbutil tiene prioridad sobre el 2-metilbutil (el 1 sobre el 2), por eso la cadena principal se cuenta de derecha a izquierda.

2.4.- Si dos o mss cadenas laterales estsn en posicipn equivalente respecto a la cadena principal, el menor nymero se asigna segyn usemos el criterio de prioridad (2.3a), o de orden alfabwtico (2.3b).

2.5.- La presencia de radicales idwnticos se denota con los prefijos multiplicadores: di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, hepta-, ...Si dos radicales (complejos) estsn localizados en un mismo carbono, de la cadena principal, se denota con los prefijos multiplicadores: bis-, tris-, tetrakis-, ...

2.6.- En el caso en que exista posibilidad entre varias cadenas principales de igual longitud, el criterio a seguir es el siguiente:

a) La cadena que tiene el mayor nymero de cadenas laterales.

b) La cadena cuyas cadenas laterales tengan nymeros mss bajos.

c) La cadena que tenga el mayor nymero de stomos de carbono en las cadenas laterales menores.

d) La cadena que tiene menor nymero de cadenas laterales

                                                                                                     ramificadas.

A-11 CICLOALCANOS.

11.1.- Son hidrocarburos saturados chclicos. Se nombran anadiendo la palabra ciclo- al nombre del alcano equivalente de cadena abierta. Su fprmula general es CnH2n.

Ejs.-     ciclopropano (C3H6)            CH2

ciclobutano  (C4H8)        H2C---CH2 ciclopentano (C5H10)           CH2 ciclohexano  (C6H12)          CH2

11.2.- Los radicales univalentes (sin cadenas laterales) derivados de los cicloalcanos, se nombran sustituyendo la terminacipn -ano por -ilo. Su nombre genwrico es cicloalquilos.

* Los hidrocarburos con varias cadenas unidas a un nycleo chclico se

consideran derivadas del compuesto chclico, mientras que los compuestos con varios ciclos, o con varias cadenas laterales y ciclos se consideran derivados del compuesto no-chclico. (Este no es un criterio ynico).

Ejs.- 2-ciclopropilpropano  CH3-CH-CH3 1-butil-1-terc-butil-4,4-dimetilciclohexano  H3C       (CH2)3-CH3 1,1,2-trimetilciclopentano              CH3 1-etil-2,2-diisopropil-1-metilciclopropano              Pr 1,4-diciclohil-2-metilbutano              -CH2-CH2-CH-CH2­3-ciclopentil-2-ciclopropil-6-metilheptano

               cis-1,2-dimetilciclopentano

               trans-1,2-dimetilciclopentano

* Cuando dos dos o mss ciclos estsn unidos por un enlace sencillo o myltiple, se habla de hidrocarburos_con_asamblea_de_anillos. La nomenclatura se complica bastante.

Ejs.-  1,1'-biciclopropilo

                 1,1'-biciclopropano

                 1,1'-biciclohexilo

                 1,1'-biciclohexano

                 ciclobutilciclopentano

                 1,2'-dimetil-1,1'-bicicloprpano

                 1,2'-dimetilbiciclopropano

                 1,1':2',1''-triciclobutano

A-3 ALQUENOS Y ALQUINOS.

3.1.- Los hidrocarburos no ramificados achclicos que tienen un doble enlace se nombran reemplazando la terminacipn -ano del hidrocarburo saturado correspondiente por la terminacipn -eno. Si tienen dos o mss dobles enlaces, la terminacipn sers -adieno, -atrieno, etc. El nombre genwrico de estos hidrocarburos (ramificados o no) son alquenos, alcadienos, alcatrienos, etc. La cadena se numera de tal modo que las posiciones mss bajas de los nymeros sean dadas al primero de los carbonos que forman el doble enlace.

Ejs.-  2-hexeno       CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH3

                 1,4-hexadieno  CH3-CH=CH-CH2-CH=CH2s

* Se retienen los nombres no sistemsticos:

                 etileno    CH2=CH2

                 aleno      CH2=C=CH2

3.2.- Los hidrocarburos no ramificados achclicos que tienen un triple enlace se nombran reemplazando la terminacipn -ano, del hidrocarburo saturado correspondiente por la terminacipn -ino. Si hay dos o mss triples enlaces, la terminacipn sers -adiino, -atriino, etc. El nombre genwrico de estos hidrocarburos (ramificados o no) son alquinos, -alcadiinos, -alcatriinos, etc. La cadena se numera de tal modo que las posiciones mss bajas de los nymeros de los correspondientes triples enlaces se de al primero de los carbonos que forman ese triple enlace.

Ej.-  1-butino   CH3-CH2-C_CH

* Se retiene el nombre no sistemstico:

               acetileno  CH_CH

3.3.- Los hidrocarburos achclicos no saturados que tienen dobles y triples enlaces se nombran reemplazando la terminacipn -ano, del correspondiente hidrocarburo saturado con la terminacipn -enino, -adienino, -atrienino, -enediino, etc. Se dan los nymeros mss bajos posibles a los dobles y triples enlaces aunque esto pueda a veces dar al -ino  un nymero mss bajo que al -eno. Cuando hay una eleccipn en la numeracipn, a los dobles enlaces se dan los nymeros mss bajos.

Ejs.-  1,3-hexadien-5-ino   HC_C-CH=CH-CH=CH2s

                 3-penten-1-ino       CH3-CH=CH-C_CH

                 1-penten-4-ino       HC_C-CH2-CH=CH2

3.4.- Cuando la cadena de hidrocarburos insaturada ests ramificada se nombran como derivados de la cadena no-ramificada del hidrocarburo que contiene el mayor nymero de dobles y triples enlaces. Si existe competencia entre mss de una cadena principal se atiende a los siguientes criterios:

1) aquella que contenga el mayor nymero de stomos de carbono; 2) si el nymero de carbonos es el mismo, la que contenga mayor

nymero de dobles enlaces.

Respecto de otros detalles se aplican los mismos principios que para los hidrocarburos achclicos saturados. La cadena principal se enumera de acuerdo con las condiciones de A-3.3.

* Se retiene splo el nombre de

                   isopreno   CH2=CH-C=CH2 .

Ejs.-       3,4-dipropil-1,3-hexadien-5-ino  HC_C-C = C-CH=CH2

5-etinil-1,3,6-heptatrieno       CH2=CH-CH-CH=CH-CH=CH2

5,5-dimetil-1-hexeno             CH3-C-CH2-CH2-CH=CH2

4-vinil-1-hepten-5-ino           CH3-C_C-CH-CH2-CH=CH2

RADICALES ALQUENILO Y ALQUINILO.

3.5.- Los nombres de los radicales univalentes de hidrocarburos achclicos insaturados terminan en -enilo, -inilo, -dienilo, etc. Las posiciones del doble o triple enlace se indican cuando sea necesario, y el carbono con la valencia libre se numera 1.

* Se mantienen los siguientes nombres:

                 vinilo       por                         etenilo          CH2=CH-

                 alilo        por                          2-propenilo      CH2=CH-CH2-

                 isopropenilo por                    1-metilvinilo    CH2=C-

Ejs.-       etinilo .........  CH_C-

2-propinilo .....  CH_C-CH2-

1-propenilo .....  CH3-CH=CH­2-butenilo ......  CH3-CH=CH-CH2­1,3-butadienilo .  CH2=CH-CH=CH­2-pentenilo .....  CH3-CH2-CH=CH-CH2­2-penten-4-inilo       CH_C-CH=CH-CH2-

3.6.- Cuando existe posibilidad de eleccipn para la cadena fundamental de un radical, se elije la cadena que contenga:

            1) el mayor nymero de dobles y triples enlaces;

            2) el mayor nymero de stomos de carbono;

            3) el mayor nymero de dobles enlaces.

Ejs.-       5-(3-pentil)-3,6,8-decatrien-1-inilo

                        CH3-CH=CH-CH=CH-CH-CH=CH-C_C-

  2-nonil-2-butenil    CH3CH=C-CH2­6-(1-penten-3-inil)-2,4,7,9-undecatetraenilo

A-4 RADICALES BIVALENTES.

4.1.- Los radicales bi y trivalentes se derivan de los radicales de los hidrocarburos achclicos cuyo nombre autorizado termina en -il, por la eliminacipn de uno o dos stomos de hidrpgeno del stomo de carbono con la valencia libre y se denominan anadiendo -ideno o -idino, respectivamente a el nombre del correspondiente radical univalente. El stomo de carbono con la valencia libre se numera 1.

* Se retiene el nombre del radical:

  metildeno ... CH2=

Ejs.-                                         metildino             CH_

                 etildeno                                         CH3-CH=

                 etildino                                          CH3-C_

vinildeno (etenilideno)    CH2=C=

isopropilideno                               CH3-C=

* El grupo  =CH-  se llama metino.

4.2.- Los nombres de radicales bivalentes derivados de alcanos normales por la eliminacipn de un stomo de hidrpgeno de dos stomos de carbono terminales son, etileno, trimetileno, tetrametileno, etc.

Los nombres de radicales bivalentes sustituidos siguen las reglas

A-2.2 y A-2.25.

* Se retiene el nombre del radical:

                      Propileno   CH3-CH-CH2-

Ejs.-          etileno                                               -CH2-CH2-

                   trimetileno                   -CH2-CH2-CH2-

pentametileno                 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-

etiletileno                   -CH2-CH­3-etil-1-metilpentametileno   -CH2-CH2-CH-CH2-CH-

4.3.- Los radicales bivalentes derivados de alquenos, alcadienos, alquinos, etc, no-ramificados por la eleminacipn de un stomo de hidrpgeno de cada stomo de carbono terminal se nombran reemplazando las terminaciones -eno, -dieno, -ino, etc por -enileno, -dienileno, -inilino, etc. Se indica la posicipn del doble enlace, triple enlace, cuando sea necesaria.

* Se retiene el nombre del radical:

vinileno (nombre sistemstico: etenileno)    -CH_CH-

    Los nombre de los radicales bivalentes sustituidos se nombran de acuerdo con la regla A-3.4.

Ejs.-                     propileno                  -CH2-CH=CH-

                            4-propil-1,2-pentenileno   -CH2-CH-CH=CH-CH2-

dienileno = dieno + ilo +eno (dieno = 2 dobles enlaces;

                            ilo = radical; eno = radical bivalente).

4.4.- Sobre radicales tri y quadrivalentes ...

4.5.- Sobre radicales multivalentes ...

A-12 HIDROCARBUROS AROMATICOS.

12.4.- El nombre genwrico de los hidrocarburos aromsticos mono y polichclicos es areno. Los radicales derivados de los mismos se llaman radicales arilo.

12.2.- Los sustituyentes que pueda haber sobre un anillo bencwnico se mencionan como radicales anteponiwndole la palabra benceno.

Ejs.-            CH2-CH3         CH3-CH-CH2-CH3         CH=CH2

etilbenceno      sec-butilbenceno      vinilbenceno

12.3.- La posicipn de los sustituyentes en el anillo se indica por nymeros excepto aquellas de:

               o- (orto):  1,2-       m- (meta):  1,3-     p- (para):   1,4­Cuando splo dos sustituyentes estsn presentes. A los sustituyentes se les da los nymeros mss bajos posibles. Cuando exista eleccipn entre varias alternativas se aplicars la regla A-2 (se prefiere el orden alfabwtico), excepto cuando el hidrocarburo tiene nombre propio aceptado (regla A-12-1), en cuyo caso el nymero mss bajo se asigna al sustituyente(s) ya presente en aquellos compuestos.

Ejs.-

1-etil-2-metilbenceno    1-etil-3-propilbenceno   1,4-dimetilbenceno

4-etilestireno        1,4-divinilbenceno      1,2,3-trimetilbenceno

     1,2-dimetil-3-propilbenceno    1-etil-2-propil-3-butilbenceno

2-etil-1-metil-4-propilbenceno  5-alil-1-isopropil-2,3-dimetilbenceno

12.1.- Se conservan los siguientes nombres para hidrocarburos

aromsticos monochclicos:

                 tolueno                    estireno           cumeno

               o-xileno                m-xileno                      p-xileno

               o-cimeno               m-cimeno                    p-cimeno

               mesitileno

A-13  RADICALES DE ARILO.

13.1.- Los radicales univalentes derivados de hidrocarburos aromsticos polichclicos que tienen la valencia libre en el anillo se nombran a continuacipn. Aquellos que no aparecen a continuacipn se nombran como radicales sustituidos del fenilo. El stomo de carbono con la valencia libre se numera           1.

                                         o C6H5-

               fenilo

               o-tolilo                   2,3-xililo        mesitilo        m-cumenilo

13.2.- Los radicales bivalentes formados de derivados de benceno sustituidos que tienen las valencia libre sobre los carbonos del anillo se nombran como radicales sustituidos del fenileno (-C6H4-). Los stomos de carbono que tienen las valencias libre se nombran 1,2- , 1,3- , 1,4- como corresponda.

                                                                               o-, m-, p- fenileno     -C6H4-

13.3.- Se retienen los siguientes nombres cuando la valencia ests en la cadena lateral:

       bencilo     fenetilo     estirilo     cinamilo       tritilo

13.4.- Los radicales multivalentes de hidrocarburos aromsticos con valencias libres en las cadenas laterales se nombran de acuerdo con las reglas A-4.

Ejs.-

                      bencilideno          cinamilideno

A-14

14.1.- El nombre genwrico de los radicales de los hidrocarburos aromsticos, uni y bivalentes, son arilos y arilenos respectivamente.

A-21  HIDROCARBUROS POLICICLICOS CONDENSADOS.

Los más comunes son:

       naftaleno               antraceno            fenantreno

indeno             fluoreno          bifenileno         azuleno

A-22 ORIENTACION CORRECTA DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS POLICICLICOS. (Pag. C-14 Handbook of Physics and Chemistry)

A-23 HIDROCARABUROS CONDENSADOS PARCIALMENTE SATURADOS.

            (Pag. C-16 Handbook of Physics and Chemistry)

Se nombran como derivados del hidrocarburo polichclico de partida con los prefijos -dihidro, tetrahidro, etc junto a la numeracipn de los carbonos hidrogenados.

Ejs.-

1,4-dihidronaftaleno        1,2,3,4-tetrahidronaftaleno.

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